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在具有较强抗炎作用的甾体药物的化学结构中,哪个位置上具有双键可使抗炎作用增加,副作用减少( )。A.5位B.7位C.11位D.1位E.15位

题目

在具有较强抗炎作用的甾体药物的化学结构中,哪个位置上具有双键可使抗炎作用增加,副作用减少( )。

A.5位

B.7位

C.11位

D.1位

E.15位


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  • 第1题:

    对糖皮质激素结构与活性关系描述错误的是

    A:对21位羟基的酯化修饰,可改变药物的理化性质或稳定性
    B:在1~2位脱氢,可使抗炎作用增大,而钠潴留作用不变
    C:在9α位引入氟,抗炎作用增大,但盐代谢作用不变
    D:在6位引入氟,抗炎作用增大,钠潴留作用增加
    E:在16位、17位的羟基与丙酮缩合为缩酮,增加疗效

    答案:C
    解析:
    本题考查糖皮质激素类药物的结构修饰与构效关系。糖皮质激素类药物的结构修饰和构效关系:①C-21位的修饰将氢化可的松分子中的C-21羟基进行酯化可得到氢化可的松的前体药物,它的作用时间得以延长且稳定性增加。为改变此类药物的疏水性强、水中的溶解度小的缺点,可利用C-21羟基制备其氢化可的松琥珀酸酯钠盐和氢化可的松磷酸酯钠盐,便于制咸水溶液供注射用。对C-21位的所有结构修饰不改变其生物活性。②C-1位的修饰在氢化可的松的1,2位脱氢,即在A环引入双键后,由于A环构型从半椅式变成船式,能提高与受体的亲和力。其抗炎活性增大4倍,但钠潴留作用不变。③C-9位的修饰在糖皮质激素的9a位引入氟原子,其抗炎作用明显增加,但盐代谢作用的增加更大。④C-6位的修饰在C-6位引入氟原子后可阻滞C-6氧化失活,如醋酸氟轻松,其抗炎及钠潴留活性均大幅增加,而后者增加得更多,因而只能作为皮肤抗过敏药外用。⑤C-16位的修饰在C-9引入氟的同时,再在C-16上引入羟基或甲基,可消除由于在C-9引入氟所致钠潴留的作用。利用糖皮质激素分子中16,17位的二羟基,与丙酮缩合为缩酮,可明显增加其疗效。如醋酸氟轻松和醋酸曲安奈德。故选C答案。

  • 第2题:

    糖皮质激素类药物在哪个位置上引入双键可使其抗炎活性大大增强

    A.C-21
    B.C-9
    C.C-6
    D.C-1
    E.C-17

    答案:D
    解析:
    糖皮质激素类药物在1、2位脱氢,即在A环引入双键后,由于A环构型从半椅式变成船式,使A环变型,加强了与受体的亲和力,其抗炎活性大大增强。

  • 第3题:

    在具有抗炎作用的氢化可的松的化学结构中,哪个位置上引入双键可使抗炎作用增强,副作用减少。()。

    A.16位;

    B.1位;

    C.7位;

    D.5位。


    7

  • 第4题:

    孕甾烷骨架的6位引入氟原子,抗炎作用增强,但具有较强的水钠潴留副作用,只能外用的糖皮质激素药物是



    答案:C
    解析:
    本题考查的是甾体激素类药物的结构与作用特点。可的松具有孕甾烷骨架的天然药物,本身无活性,体内代谢成氢化可的松有活性;地塞米松具有孕甾烷骨架,9位有氟原子的药物;氟轻松的6位有氟原子,活性大,但水钠潴留副作用更大,只能外用;氢化可的松是可的松的体内活性代谢物;倍他米松是地塞米松的16位差向异构体,作用强于地塞米松。

  • 第5题:

    在氢化可的松1,2位引入双键后,药物的作用是()

    A.改变给药途经

    B.延长作用时间

    C.增加稳定性

    D.抗炎作用增加,副作用降低

    E.降低钠潴留作用


    抗炎作用增加,副作用降低